Hemisulfato de 3-amino-4-pirazol carbosamida

Intermedio para a síntese de alopurinol.

É unha das series de pirazoles 3-amino-4-substituídos.Pódese utilizar como intermediario para sintetizar moitos compostos orgánicos farmacoloxicamente eficaces, como o alopurinol, unha das series de derivados da pirazolopirimidina, este último desde 1963 Desde o seu uso clínico, é o principal fármaco para o tratamento da gota.Na actualidade, hai poucos métodos coñecidos para sintetizar

Hemisulfato de 3-aminopirazol-4-carboxamida en China, principalmente facendo reaccionar malononitrilo e ortoformiato de trietilo para preparar malononitrilo de etoximetileno, e despois con A reacción do hidrato de hidrazina dáse 3-amino-4-cianopirazol, que finalmente se fai reaccionar co ácido sulfúrico concentrado.

Hemisulfato de 3-aminopirazol-4-carboxamida (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopirazol- Síntese de hemisulfato de 4-formamida [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), o rendemento total de a síntese por este método é de aproximadamente o 60% (calculado como malononitrilo), este método Implica unha reacción en tres etapas, os pasos son máis longos e os reactivos utilizados, como o malononitrilo e o etoximetileno malononitrilo, son máis tóxicos e caros.Ademais, o 3-aminopirazol-4 preparado por este método -Hemisulfate de formamida ten unha cor que é difícil de eliminar e require un procesamento adicional, que é máis complicado.

Existen informes na literatura estranxeira que usan piridilamida hidrazona e etoximetileno malononitrilo como materias primas para obter 3-amino-4-cianopirazol mediante adición e ciclación, e despois reaccionar con ácido sulfúrico concentrado para obter o composto obxectivo (Reuken G Jones. Reaccións de ortoésteres con compostos activos de metileno[J].J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).As principais materias primas utilizadas neste método son caras, o rendemento da reacción non é alto e o beneficio da produción industrial é baixo.Debe ser difícil.